Outlook 2013 : Loop de solicitud de credenciales con autenticación moderna por bloqueo de autenticación básica en Office 365/Exchange Online.

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El problema

Al aplicar a uno o mas usuarios una política de autenticación, prohibiendo el acceso mediante autenticación básica, Outlook comienza permanentemente a solicitar contraseña, incluso no es posible volver a crear un nuevo perfil ya que Outlook insiste en utilizar autenticación basica.

La razón

Outlook insiste en utilizar la autenticación básica, por que la suite completa de Office 2013 por defecto no es compatible con autenticación moderna, para esto se debe actualizar Office 2013, mínimo hasta la versión del 8 de diciembre 2015 KB3114333.

Estos KB son la linea de base para el funcionamiento de la autenticación moderna de Office 2013.

https://support.microsoft.com/en-us/kb/3085480
https://support.microsoft.com/en-us/kb/3085504
https://support.microsoft.com/en-us/kb/3085509
https://support.microsoft.com/en-us/kb/3085495
https://support.microsoft.com/en-us/kb/3055000

De todas maneras y para evitar cualquier tipo de problemas es recomendable agregar Office a las actualizaciones de Windows Update y mantener nuestro software actualizado.

Proceso y verificación.

En mi escenario, tengo un usuario (yukihira@mscloudpro.cl) al cual le aplique la política de autenticación para bloquear la autenticación básica para todos los protocolos de Exchange Online. La política tiene la siguiente configuración.

Por lo tanto al tener la autenticación básica deshabilitada o bloqueada al intentar conectar al buzón o crear un nuevo perfil, el usuario recibe la solicitud de contraseñas sin poder ingresar. 

Entonces, ahora según el  KB de Microsoft , estas son las llave de registro que debemos crear para soportar autenticación moderna :

Llave de registroTipoValor
HKCU\SOFTWARE\Microsoft\Office\15.0\Common\Identity\EnableADALREG_DWORD1
HKCU\SOFTWARE\Microsoft\Office\15.0\Common\Identity\VersionREG_DWORD1
HKCU\SOFTWARE\Microsoft\Exchange\AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover REG_DWORD1

Luego de creadas las llaves de registro reiniciamos el equipo y volvemos a probar iniciar sesión o crear un nuevo perfil. En mi caso, luego de reiniciar el equipo sigue pidiendo las credenciales de la misma forma que antes de crear las llaves.

Al validar la versión de Office que tengo instalada vemos que es la 15.0.4569.1506 y la versión del cliente Outlook es las 15.0.4569.1503, si miramos la fecha de las versiones estas fueron liberadas en Febrero de 2014 por lo cual no es compatible con autenticación moderna aun que generemos las llaves de registro.

En mi caso, yo active las actualizaciones de Windows para dejar Office 2013 actualizado al día. Luego de actualizado las versiones se muestran de la siguiente manera.

Tras la actualización de Office, la versión general no cambia, pero si la versión del producto si miramos el cliente Outlook. Reiniciamos el equipo para probar nuevamente.

Al iniciar sesión y tratar de configurar el perfil luego de actualizado Office 2013 y de agregados los registros necesarios, ya nos solicita la autenticación moderna y podemos configurar de manera correcta.

Una vez finalizado el asistente, ya tenemos nuestro correo funciona, sin solicitudes de contraseñas.

Saludos
Samuel. 🙂

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